Fondata nel 1852 con l’obiettivo di rendere il ramo della Western RR che porta a Bennington fino a 92 miglia arrivando a Chatham N.Y. In definitiva, questo dovrebbe colmare una lacuna nel percorso più breve da New York City a Montreal. Il lavoro cessò quando la RR occidentale iniziò a incontrare difficoltà finanziarie nel 1854 e non riprese fino al 1865. Nel 1869 entrò finalmente in funzione la ferrovia Bennington-Stephentown-Libano-Chatham. Nel 1870 fusione con Bennington & Rutland Ry. (Successore del Western RR) per Harlem Extension RR. La fusione fu annullata nel 1877, fallì nel 1880 e nel 1883 Ney York, Rutland e Montreal RR acquisirono la pista. Di nuovo in bancarotta nel 1888, riorganizzata come Chatham & Lebanon Valley RR nel 1899, e infine nel 1901 la pista fu venduta a Rutland RR. Il traffico passeggeri e merci è stato interrotto negli anni 1940/1952.