Fondata nel 1866 come “Ferrovia” per costruire la 33 miglia Montgomery-Kingston, N.Y. nelle contee di Ulster e Orange nella parte superiore di New York. La ferrovia fu costruita nel binario Erie RR da 6 piedi e fu sotto la gestione dell’Erie RR per oltre 10 anni dopo il suo completamento nel 1872. Sempre nel 1872, il capitano Thomas Cornell divenne presidente della ferrovia, la rovinò per arricchimento personale, ma riprese il controllo dopo la riorganizzazione nel 1877 con lo stesso nome. Quando venne a sapere che la West Shore RR sarebbe arrivata a Kingston, Cornell estese la sua ferrovia nella West Shore Land e poi la vendette nel 1881 per circa 1 milione di dollari alla West Shore, che continuò come Wallkill Valley Branch. Nel 1884 la West Shore fu inghiottita dal New York Central. Il traffico passeggeri sul Wallkill Valley Branch fu interrotto nel 1937, il traffico merci nel Conrail-Aegide nel 1977 dopo che era stato scoperto che le basi del viadotto Rosendale che attraversava Rondout Creek si erano spostate e che la riparazione sarebbe stata troppo costosa. Oggi solo due minuscole sezioni di Walden e Kingston sono utilizzate dal Norfolk Southern e dal Middletown & New Jersey RR per il trasporto merci, il resto del percorso è diventato un sentiero escursionistico.