Concesso in licenza nel 1856/67 come “Queen Anne’s & Kent RR”, fu inaugurato nel 1869, riorganizzato per la prima volta nel 1876. La rotta originariamente pianificata da Baltimora, Md. A Lewes, Del. (90 miglia) non fu mai navigabile: nella sezione di 30 miglia di Baltimora-Queenstown, i passeggeri dovevano passare alle navi Chester River Steamboat Co. L’area di traffico del Q.A. & K.RR era principalmente nello stato del Maryland, più precisamente nella contea di Queen Anne. Così la contea era il padrino della società – e indirettamente Anne Stuart (1665-1714), regina d’Inghilterra dal 1702. Sulla penisola di fronte alla città di Baltimora, il percorso correva per 60 miglia da Queenstown (Maryland) a Lewes (Delaware). Tramite il servizio “Cape May Express” istituito nel 1902 e la appositamente creata Queen Anne’s Ferry & Equipment Co. (con i traghetti Endeavour, Queen Anne e Queen Caroline), un passaggio attraverso la nave fino alla riva opposta a Cape May (Nuovo Jersey) veniva effettuato, ma i traghetti operavano solo in estate. Nel punto di partenza occidentale del percorso, a Queenstown, nel 1902 fu costruita un’estensione di 13 miglia, ripidamente verso nord, verso Love Point, da dove i traghetti correvano verso Baltimora. Nel 1894, dopo il fallimento, inizialmente riorganizzato come RR della Regina Anna, nel 1905 passò in un complesso processo di fusione con Maryland, Delaware e Virginia Ry., che a sua volta apparteneva alla potente Pennsylvania Railroad. Sottosegmenti più piccoli del percorso sono ancora utilizzati dal Delaware Coast Line RR per il traffico merci, oggi il “Cross Island Trail” corre come parte del “American Discovery Trail” attraverso gli argini ferroviari che non vengono più utilizzati.