Fondata nel 1866 come Poughkeepsie & Eastern RR, aperta nel 1872, riorganizzata con il nome sopra riportato nel 1875. Una corsia di 32 miglia fu costruita da Poughkeepsie, N.Y. attraverso la Pleasant Valley fino al confine con lo stato del Connecticut (32 miglia), dove si unì alla rotta RR Dutchess & Connecticut a Stissing. Le loro tracce furono usate nel breve tratto tra Stissing e Pine Plains, dopo di che il P.H. & B.R.R. fu di nuovo sulle loro tracce a nord verso Boston Corners. L’attività principale del treno erano i treni del latte, che furono trasferiti a Boston negli angoli della linea Harlem del New York Central verso New York. Il P.H. & B.R.R. si interruppe di nuovo, vendette la rotta da Boston Corners a Millerton alla RR occidentale di Hartford e Connecticut e poi divenne se stessa una Ry di New York e Massachusetts. Nel 1888, l’importanza della ferrovia fu come accesso al ponte ferroviario Poughkeepsie di recente apertura (un ponte ferroviario a sbalzo in acciaio sul fiume Hudson, lungo 2.062 m con sei archi principali, un capolavoro di ingegneria del suo tempo, in funzione fino a un incendio nel 1974 e nel 2009 riaperto come ponte pedonale dall’organizzazione no profit “Walkway over the Hudson”).