Fondata nel 1888 come successore della Chester Valley RR, la maggior parte delle quali era stata acquistata da un uomo di paglia dalla Pennsylvania RR nel 1887. Il C.V.RR. era già emerso nel 1850 come successore della licenza Norristown & Valley Ry. del 1835, che aveva fallito a causa del progetto. Nel 1853 fu aperta la linea Downingtown-King of Prussia-Norristown, la direzione fu inizialmente alla RR di Filadelfia, Germantown e Norristown e nel 1858 andò alla Filadelfia e alla RR. Sbarcò nel sistema RR della Pennsylvania nel 1887/88. Un’estensione a Trenton ha comportato l’accorciamento della RR della Pennsylvania di 25 miglia per i suoi treni diretti a ovest da New York. Questo cut-off Trenton RR della Pennsylvania è entrato in funzione nel 1892 ed è ancora usato oggi, sebbene ridotto a un solo binario.