Chicago è un luogo di corse automobilistiche da oltre un secolo: nel 1895 qui si svolse la prima vera corsa automobilistica negli Stati Uniti, una corsa su strada da Jackson Park a Evanston. Nel 1915, la Speedway Park Association di Maywood aprì il primo circuito automobilistico a Chicago, molti altri la seguirono per il suo grande successo: il corso ovale di due miglia a Maywood aveva una corsia fatta di assi di legno e tribune estese per gli spettatori su entrambi i lati. Dal 1915 al 1918 ci furono regolari gare automobilistiche in stile Indianapolis.