Ottenuta la licenza nel 1853 per la ferrovia lunga 38 miglia dalla successiva capitale confederata Richmond a West Point, Virginia (ancora la sede dell’accademia militare più famosa negli Stati Uniti), con lo stato della Virginia che sottoscrive il 60% del capitale. I sistemi ferroviari furono completamente distrutti durante la guerra civile. La ricostruzione fu effettuata tramite prestiti e la linea fu riaperta nel 1869. Un’estensione di 20 miglia a Chesapeake Bay, pianificata e approvata dal Parlamento nel 1870, era ancora in fase di pianificazione quando la compagnia, che era stata finanziariamente dissanguata dai danni di guerra, fallì nel 1872. È stata quindi riorganizzata dagli obbligazionisti come Richmond, York River e Chesapeake RR. I nuovi maestri erano principalmente interessati a collegare la ferrovia con le loro linee di vapore sulla baia di Chesapeake. Al contrario, nel 1874 il Parlamento approvò la ferrovia per acquisire azioni nella Baltimore, Chesapeake & Richmond Steamboat Co. Con la Richmond & Danville RR come terzo membro della lega (che all’epoca ancora apparteneva alla holding dello stato meridionale della Pennsylvania RR), un accordo di trasporto creò la “Piedmont Air-Line” per il traffico nave-rotaia dal nord verso gli stati meridionali. Nel 1881 la R.Y.R. & C.R.R. venne affittata per 999 anni a Richmond & Danville (che da allora è arrivata agli investitori del sud). Dopo il crollo nel 1891, la ferrovia arrivò finalmente a Southern Ry nel 1894.