Creato nel 1899 dalla fusione di Flint & Pere Marquette RR con Detroit, Grand Rapids & Western RR e Chicago & West Michigan Ry. Oltre alla sede principale di Detroit, dove si trovava il presidente, c’erano altre due amministrazioni a Boston e New York, ognuna con un vicepresidente, il che spiega anche il fatto insolito che certificati diversi con grandi impronte “Detroit”, “Boston” o “Nuovo York “sono stati emessi. Il sistema di 1.750 miglia, con gli endpoint Chicago ad ovest, Toledo a sud e Buffalo ad est, copriva l’intera area tra il lago Michigan, il lago Huron e il lago Erie e comprendeva le principali rotte Alexis, O. verso Ludington, Mich. (268 miglia) Delray-Grand Rapids, Mich. (147 miglia) e La Crosse, Ind. To Bay View, Mich. (380 miglia) e dozzine di diramazioni. Seguì un decennio di bancarotta: nel 1907 la ferrovia fu riorganizzata, nel 1912 di nuovo e nel 1917 di nuovo ancora. The Chesapeake & Ohio Ry fu dichiarato alla fine degli anni ’30 (Chessie System) come principale azionista.