Già nel 1871, la Pennsylvania RR aveva consolidato i suoi interessi nel New Jersey nella United New Jersey Railroad e Canal Co., avvicinandosi a New York City. Tuttavia, a differenza del concorrente più duro di New York Central, che poteva già guidare nel mezzo di Manhattan con la Grand Central Station, i treni PRR finivano sul lato ovest del fiume Hudson e i passeggeri dovevano percorrere il resto del viaggio in traghetto. I piani di costruzione del tunnel erano stati discussi fin dai primi anni 1870 e nel 1874 la ferrovia leggera RR Hudson & Manhattan iniziò effettivamente a costruire un tunnel (che, tuttavia, poteva essere messo in funzione solo nel 1908 a causa di difficoltà di vario genere, comprese le esplosioni durante i lavori di brillamento). Il PRR ha successivamente adottato il piano dell’ingegnere Gustav Lindenthal, von Hoboken, N.J. costruire un ponte ferroviario a 14 binari per la 23a strada di Manhattan, che tuttavia doveva tenere conto delle operazioni portuali con un arco che sarebbe stato il doppio del ponte di Brooklyn. Sebbene il congresso autorizzò la costruzione del ponte nel 1890, il PRR fallì principalmente a causa del panico del 1893 con il suo piano di conquistare altre compagnie ferroviarie come cofinanziatori. Il PRR ha quindi cercato la cooperazione con la Long Island Railroad per sviluppare piani alternativi. Nel 1901, il presidente del PRR Alexander J. Cassatt si recò a Parigi per studiare un nuovo concetto per i collegamenti del tunnel ferroviario nei centri urbani, in cui le locomotive a vapore nella sezione del tunnel furono sostituite da locomotive elettriche. Questo viaggio è stato il fattore decisivo che il PRR ha finalmente deciso di costruire il North River Tunnel sotto il fiume Hudson con due o quattro tubi di acciaio, ciascuno di circa 6 m di diametro. Nonostante la rapida opposizione dei Commissari per il transito rapido e dell’Interborough Rapid Transit Co., il Consiglio della città di New York ha approvato il progetto del tunnel PRR alla fine del 1902 con un voto di 41:36. Per la ferrovia a tunnel, alla fine della quale fu costruita la New York Penn Station tra la 31a e la 33a strada a Manhattan, nel 1902 il PRR fondò due compagnie: la Pennsylvania, il New Jersey e la New York RR per la parte del New Jersey e la Pennsylvania , New York e Long Island RR per la sezione di New York. Entrambe le compagnie furono fuse nel Pennsylvania Tunnel e nel Terminal RR a metà del 1907. Il progetto è stato diviso in tre sezioni: a ovest della “Meadows Division”, una linea di collegamento di 5 miglia dalla linea principale del PRR a Harrison, N.J. al portale del tunnel occidentale; poi la “North River Division” sotto Bergen Hill e il North River fino alla nuova stazione della Pennsylvania a Manhattan; infine la “East River Division” sotto Manhattan e l’East River fino al Queens. La tecnologia di tunneling utilizzata da S. Pearson & Son era così innovativa che i singoli segmenti venivano addirittura presentati in precedenza in grandi mostre. Nel 1910 il primo treno entrò nella Pennsylvania Station. Particolarmente degno di nota: i costi di costruzione del tunnel erano stati pianificati a $ 100 milioni, alla fine era appena sopra di esso a $ 114 milioni. Dopo il fallimento di PennCentral, la ferrovia del tunnel fu consegnata ad Amtrak nel 1976, che (anche il New Jersey Transit e il Long Islang RR) sono ancora oggi utilizzati.