La storia della Florida East Coast Railway è strettamente legata allo sviluppo della Florida. Henry Morrison Flagler venne in Florida per svago nell’inverno del 1883. Come co-fondatore di Standard Oil, ha iniziato qui per affermarsi come uno degli imprenditori di maggior successo in America. Aveva grandi progetti per la Florida. Il primo progetto di Flagler fu l’albergo di lusso “Ponce de Leon”. Aveva bisogno di migliori opzioni di trasporto per i materiali da costruzione per gli hotel da costruire e per gli ospiti previsti in seguito. Il 31 dicembre 1885, Flagler acquistò quindi il piccolo Jacksonville, St. Augustine e Halifax River Ry. Questa acquisizione è stata l’inizio della successiva Florida East Coast Railway. Nel 1892 si fonde con Jacksonville, St. Augustine e Indian River Ry. La rotta principale correva da Jacksonville sulla costa orientale lungo il sud fino a St. Augustine, Titusville, West Palm Beach, Miami e terminava inizialmente a Florida City (351 miglia). Sembrava impossibile estendere il treno sopra le Florida Keys a Key West, ma niente e nessuno poteva ostacolare Flagler: nel 1912 questo capolavoro di ingegneria era finito. Il 2 settembre 1935, un terribile uragano ha causato il caos. L’estensione Key West non fu mai più messa in funzione. Sebbene la riparazione sarebbe costata solamente 1,5 milioni di $ rispetto al costo di costruzione originale di $ 46 milioni, si temeva che Folley di Flagler avrebbe continuato a subire immense perdite operative. Alla fine, il corpo della pista fu venduto allo stato per soli $ 640.000. È diventato la spina dorsale degli Stati Uniti a Key West e coloro che guidano questa rotta possono ancora vedere gli imponenti ponti della “Ferrovia che è morta in mare”.