Fondata originariamente come Chicago e Indiana Air Line Rw nel 1901, riorganizzata come Chicago, Lake Shore e South Bend Rw nel 1904. Nome come sopra dal 1928 [l'iniziatore di quest'ultima riorganizzazione fu Samuel Insull (1859-1938, un noto investitore)]. Lo scopo dell'azienda era quello di gestire le ferrovie suburbane verso i sobborghi meridionali che si estendono lungo le rive del lago Michigan, inizialmente esclusivamente per il trasporto passeggeri, dal 1990 solo trasporto merci (principalmente carbone e prodotti siderurgici). E' fallito più volte, fino a quando non ha finalmente trovato collocazione presso Anacostia & Pacific Co. e ora gode di buoni carichi di lavoro.