Una delle più grandi delle prime ferrovie statunitensi: quattro linee per un totale di 329 miglia (inclusa la linea principale lunga 138 miglia da Chicago, Illinois, a Clinton, Iowa) erano già operative quando la fusione con altre due società per formare la Chicago & Northwestern Railway nel 1864 ha avuto luogo. Questo diede vita ad una delle ferrovie più sorprendenti degli Stati Uniti: all’inizio del XX secolo, la sua rete di rotte comprendeva 5.000 miglia in 11 stati del Midwest americano. E l’espansione è continuata per decenni, per cui una delle cose più notevoli di questa ferrovia è che non ha dovuto essere riorganizzata nemmeno una singola volta in un secolo e mezzo della sua esistenza. Nel 1960 ha rilevato C. & N.W.Ry. Minneapolis e St. Louis Ry. con la sua rete di collegamenti di 1.500 miglia e nel 1968 il Chicago Great Western Ry. anche questo con 1.500 miglia. Al suo apice negli anni ’70, il Re C. & N.W. operò su una rete di percorsi di 12.000 miglia (19.000 km) in 7 Stati. Su iniziativa del suo presidente Benjamin W. Heineman, in carica dal 1956, il C. & N.W.Ry. nel 1972 venne venduto ai dipendenti della società e continuato come “Chicago & North Western Transportation Co.”. La nota “Proprietà dipendente” è apparsa da allora nel logo della società. Fu solo nel 1995, quando fu venduta alla Union Pacific, che la storia indipendente di questa ferrovia per molti versi più insolita negli Stati Uniti finì.