Fondata nel 1877 dalla fusione di Chicago, Danville & Vincennes RR, Evansville, Terre Haute & Chicago RR e Evansville & Terre Haute (fondata nel 1854), creando la coerente Chicago-Danville- Terre Haute-Evansville. Successivamente una stretta collaborazione con Chicago & Indiana Coal Ry., la cui linea a Goodland, Ind. fu collegata alla C&EI a Momence e che fu “ingoiata” dalla fusione completa nel 1894. Nel 1902, Frisco divenne un importante azionista di C&EI e creò una connessione tra i due sistemi, ma perse la sua partecipazione nel 1913 quando collassò. Anche la C&EI fallì nella Grande Depressione nel 1933 e non poté essere riorganizzata fino al 1940. Dal 1961, il Missouri Pacific RR acquistò segretamente la maggior parte delle azioni e, dopo aver ricevuto l’approvazione dell’Interstate Commerce Commission (ICC), divise le rotte C&EI di quasi 1.000 miglia tra se stessa e la Louisville & Nashville RR. La porzione (orientale) di L&N appartiene ora a CSX Transportation, mentre la parte occidentale è approdata nel Missouri Pacific nel 1976 a causa della fusione completa di C&EI, oggi parte dell’Unione Pacific. Nel 1982, circa 50 fan ed ex dipendenti hanno fondato la “Chicago and Eastern Illinois Railroad Historical Society” in un ex deposito C&EI a Rossville, Illinois per mantenere viva la storia di questa importante ferrovia.